Der Windenschwärmer beginnt in unseren Breitengraden seine Entwicklung als Imago im Frühjahr. Nach erfolgreicher Paarung werden die Eier auf Winden abgelegt. Im Sommer verpuppen sich die Raupen in der Erde. Sie werden gelegentlich bei Kartoffelernten gefunden und haben einen markanten spiralförmigen Rüsselfortsatz, durch den sie einfach vom Totenkopfschwärmer zu unterscheiden sind. Obwohl es möglich ist, dass sich die im Spätsommer schlüpfende Imagos paaren und eine weitere Generation bilden, haben die Puppen bei unseren meist kalten Wintern eine geringe Überlebenschance.

Alljährlich fliegt der Windenschwärmer aus dem Mittelmeer Gebiet in den Norden ein. Normalerweise wird er nur vereinzelt gesichtet, nicht so im Jahr 2003. In diesem Jahr war wegen der Dürre und Hitze im südlichen Europa machte siche eine Unmenge von Windenschwärmer auf den Weg in den Norden, wie man auch den Sichtungen Sichtungsdaten auf Lepidoptera.ch entnehmen kann. Meist wird er in der Dämmerung beim Besuch von stark duftenden Blüten gesichtet.